曹家的衰败在曹雪芹身上烙下了巨大的伤痕，他承受了巨大的苦闷与悲哀。他的内心是孤独的，难以为人理解的。生活的巨大落差，身份地位的升沉，使曹雪芹的思想充满矛盾。有人曾说过：“历史的真实如‘明镜照物’，情感的真实即‘爱而知其丑、憎而知其恶’。”所以与其说《红楼梦》是一本小说，更不如说是曹雪芹的自传。正是因为“家庭的沧桑巨变”才使得“《红楼梦》中充满了对世事的了悟与人生如梦的慨叹”，更是“赋予了曹雪芹独特的审美眼光，一反传统的大团圆模式，以悲剧结构全书”。应该说当时的曹雪芹在创作时的内心必然是复杂而又充满矛盾的，他无奈于当时的社会，更无法改变他当时寥落的生活现状，他唯一能做的就是把他的感情寄托在他的书里，来获得孤独者心灵上的安慰，用语言来表达他的愤怒与憎恨，以及对新的生活的期盼。直到后来幼子的死亡使他陷入了深深的绝望，红楼一梦也就此留下了些许的遗憾。
曹雪芹和他的《红楼梦》都是近20多年来被专家学者所关注、所热心于研究的。他的一生，可谓是极其坎坷、困顿、不寻常的，他受人爱慕倾赏，却更多的是遭受世俗的误解诽谤、排挤不容。周汝昌说：“他有老、庄的哲思，有屈原的《骚》愤，有司马迁的史才，有顾恺之的画艺和‘痴绝’，有李义山、杜牧之的风流才调，还有李龟年、黄幡绰的音乐、剧曲的天才功力。他一身兼有贵贱、荣辱、兴衰、离合、悲欢的人生阅历，又具备满族与汉族、江南与江北各种文化特色的融会综合之奇辉异彩。所以说他是中华文化的一个代表形象。”曹雪芹正是从封建社会的发展趋势上规范了其由盛至衰的历史特征，也在其作品中呈现了那一时代理想的光辉——追求自由和个性解放，赋予人物强烈的抗争和磅礴的激情，但在现实社会恶势力的迫害下惨遭不幸和毁灭。