在母亲的严格教育下，海瑞从懵懂幼童长成了满腹学识的青年才俊，但海瑞的仕途却颇不平坦，直到三十五岁时才在乡试（古代的省级公务员考试）中得中举人，这不由得让人想起《儒林外史》里的那位范进。范进中举时，家里只有老母和妻子两个亲人，海瑞的情况与之相差无几，所不同的是还有前妻所生的两个女儿。
海瑞的第一个妻子姓许，先后生了两胎都是女娃，这引起了海瑞母亲谢老夫人的极大不满，因为身为独子的海瑞急需一个儿子接续香火。而许氏也不是一个忍气吞声、逆来顺受的女性，在这种情况下婆媳矛盾日渐升级，海瑞作为从小和母亲相依为命的大孝子，始终站在谢老夫人一边。于是，许氏在1546年“以大故出”，用现在的话说就是因为没能生出男孩而“被离婚”。
谢老夫人固然不喜欢儿媳妇和她分享儿子的感情，可她更知道海瑞肩负着为海家传宗接代的重任，因此不久她又张罗着给海瑞娶了潘氏。
没想到潘氏比许氏性子还烈，根本适应不了上有严厉挑剔的婆母、中有唯母命是从的海瑞、下有前房所留两个女儿的家庭生活，结果一个月后潘氏和海瑞之间的短暂婚姻就宣告结束了。
此后的事实证明许氏、潘氏只是海瑞生命中的过客，第三个妻子王氏才是他的真命天女。王氏夫人不仅能和婆婆谢老夫人和平共处，而且给海瑞生下了两个宝贝儿子。海瑞的第一个儿子海中砥生于1560年，当时海瑞四十六岁，谢老夫人七十岁。一个是中年得子，一个是老来弄孙，母子二人有多么高兴可想而知。两年后，海瑞被任命为淳安县令，正式开始仕途生涯。这段日子可以说是海瑞生命中最幸福的时光。